El punto de inflexión definitivo llegó en 2004 con Confessions. Este álbum no solo es el más exitoso de su carrera, sino uno de los discos más vendidos del siglo XXI. Con hits mundiales como Yeah!, Burn y Confessions Part II, Usher dominó las listas de Billboard de una manera que pocos artistas han logrado. Confessions es considerado por la crítica como una obra maestra del género, mezclando vulnerabilidad personal con una producción impecable que aún suena fresca hoy en día.
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A lo largo de los años 2010, Usher continuó experimentando con nuevos sonidos en álbumes como Raymond v. Raymond, donde exploró el electropop y el dance, y Looking 4 Myself, que mostró su faceta más experimental. Su capacidad para colaborar con los mejores productores y DJs del mundo, desde Jermaine Dupri hasta David Guetta, le ha permitido mantenerse relevante en una industria que cambia constantemente. Confessions es considerado por la crítica como una